Diz a tradição que nos tempos de domínio árabe morou naquele sítio, no alto da Penha, um moço árabe ou fidalgo cristão, que tinha grande predomínio com todas as famílias cristãs que habitavam a serra.
Esse moço árabe andava em rixa velha com o alcaide do castelo de Sintra, resultando dessa discórdia este vir desafiá-lo a um duelo. Deste duelo resultou a morte do moço árabe que ficou estendido no chão. Logo foi tido em conta por toda a gente como mártir, ao qual levantaram um túmulo e depois uma capelinha de oração.
Esta pequena ermida com o tempo ruiu, sendo em 1500 substituída por outra, edificada pelo padre Gaspar Preto, sob a invocação de Nossa Senhora de Monserrate, tendo vindo de Roma a imagem da Virgem, feita de alabastro.
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