Rafi (Uma Thurman) é uma mulher recém-divorciada. Aos 37 anos, ela mora em Nova York e decide se dedicar à sua carreira, mas, quando conhece Dave (Bryan Greenberg), um talentoso pintor de 23 anos, tudo parece mudar. Especialmente quando ele se apaixona por ela. O filme mostra o ponto de vista não somente do casal envolvido, mas das pessoas que o cercam, mostrando todas as conseqüências sociais quando duas pessoas se apaixonam.
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